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【Angew. Chem. Int. Ed.】不对称钯催化合成N-C联芳基阻转异构物

阻转异构物,其定义为联芳烃分子内的分子绕轴,在其自由旋转时受阻的化合物。这类化合物广泛存在于天然产物、生物活性分子和手性配体中。其中最具代表性的例子是轴向手性 C-C 芳基化合物。

另一方面,与手性C-C芳基骨架的研究成熟度相比,N-C轴向手性分子,尤其是以N-C联芳基骨架的对映选择性构建方面的研究,至今则大多尚未开发。

图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

最近,青岛大学的刘人荣教授在Angew. Chem. Int. Ed.上发表了一种通过不对称钯催化的Buchwald-Hartwig 胺化反应,实现的对映选择性合成阻转异构N-C联芳基化合物的研究工作。

图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

该研究提出了一种可直接合成以N-C轴向为中心的手性联芳基分子的策略。

图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

在反应体系中,他们加入了醋酸钯BINAP作为催化剂,在碱性环境下,即可将预先合成好的脒化合物进行环化反应,获得目标产物。

图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

通过这个方法,他们获得了各种各样的N-C轴向手性联芳烃化合物,且从结果来看,该反应可提供出色的对映选择性(高达 99% ee)和良好的产率(高达 98%)。

图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

有鉴于此,该研究也将这个反应应用在相关的生物分子合成中,验证了其实用性。

图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

 

参考文献:Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Biaryls by Pd-Catalyzed Asymmetric Buchwald–Hartwig Amination

Angew. Chem. Int. Ed. 2021,anie.202108747

 

原文作者:Peng Zhang, Xiao-MeiWang, Qi Xu, Chang-Qiu Guo, Peng Wang, Chuan-Jun Lu,* and Ren-Rong Liu*

 

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202108747


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