Diastereodivergent synthesis | [3+2] annulation | Trifluoromethyl group | Lewis bases | Solvent effects 溶剂调控反应非对映选择性:三氟甲基化MBH碳酸酯的不对称[3+2]环化反应 目前,大多数已知策略主要依赖于使用不同的催化剂或添加剂来实现产物非对映选择性的调控,而更便捷的方法是在不改变任何反应物、试剂和催化剂的情况下,简单地调整反应条件,诸如调控溶剂或温度等(Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12631. Nature 2016, 532, 353. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 11093. Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 1675. Org. Lett. 2017, 19, 4660. Chem. Rev. 2018, 118, 5080. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 2134.)。事实上,化学家们也意识到,不同的溶剂会对化合物立体选择性决定步骤的焓和熵产生较大影响。 图1 三氟甲基化MBH碳酸酯的不对称环化反应 上述研究结果发表于Chin. J. Chem. 2022, 40, 1185-1189。该项工作得到了国家自然科学基金和中央高校基本科研专项资金的资助。 作者照片
立体选择性多样性合成作为一种重要的策略,可以通过调控反应参数,从相同的底物快速构建多类手性异构体。由于不同的手性化合物常可能具有不同的生物活性,因此发展高效的相关合成方法对于药物的发现和研发十分重要(Nat. Commun., 2010, 1, 80. Drug Stereochemistry: Analytical Methods and Pharmacology, CRC Press, 3rd ed, 2012.)。
四川大学陈应春课题组:溶剂调控反应非对映选择性:三氟甲基化MBH碳酸酯的不对称[3+2]环化反应
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