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Angew. Chem. :用于手性胺多通道可视化检测的活性酯-胺反应

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由于固有的手性微环境,生命体通常会对一对对映体表现出不同的药理和生理效应。因此,获得单一对映体手性化合物并建立有效表征对映体过量值(ee)的方法非常重要。为实现手性物质的高通量筛选,许多光谱方法包括核磁、圆二色光谱 (CD)、紫外可见吸收光谱和荧光光谱等已被开发用于 ee 分析。其中,基于手性荧光探针的荧光方法由于其灵敏度高、可视化、易于获取等优点而备受关注。然而,荧光强度与ee值之间通常很难达到较好的线性定量关系,从而导致严重的测量误差。对映选择性多通道传感器融合不同检测技术的优点,可以有效提高检测的选择性、灵敏度和准确度,但很少能实现。

近日,北京大学的宛新华教授和张洁副教授课题组报道了一种新的自显示活性酯-胺化反应,对手性胺的立体构型能够提供多通道可视化定量检测。与通常不能可视化的活化酯-胺反应不同,作者将聚苯乙炔的构象转变诱导发光性质巧妙地和活性酯-胺反应结合起来:在反应过程中,聚炔主链骨架逐渐从伸展的cis-transoid构象转变为紧密的cis-cisoid构象,从而改变主链的电子能级,表现出很强的黄绿色荧光。


作者系统研究了反应动力学与各种影响因素,通过合成一系列不同活性酯组成的标准物,成功建立了荧光强度与构象转变程度及化学反应进程之间的定量关系,发展出用肉眼可见的荧光变化来实时定量监测反应进程的方法。

由于该反应具有很高的化学与立体选择性,这种可视化过程不仅可以很容易地用于识别结构多样的有机胺、定量检测杂质的含量,而且它还对各种手性胺表现出出色的对映体选择性,可用于确定手性胺的ee值。不同构型的手性胺与活性酯聚合物反应时,在反应速度上具有非常显著的差异,这种差异可以同时反映在吸收光谱、CD光谱、荧光光谱和圆偏振发光光谱中,不同检测信号如主链吸收强度、CD以及荧光强度与ee值均能呈现较好的线性关系,提供了独特的多通道检测。

与常见的单通道检测器相比,该多通道检测方法可融合不同检测技术的优点,不仅可以增加检测方式的多样性,扩大应用范围,还可以有效提高检测的选择性、灵敏度和准确度。

文信息

Self-Reporting Activated Ester-Amine Reaction for Enantioselective Multi-Channel Visual Detection of Chiral Amines

Dr. Sheng Wang, Siyu Xie, Hua Zeng, Hongxu Du, Prof. Jie Zhang, Prof. Xinhua Wan

文章的第一作者是北京大学的汪胜博士。


Angewandte Chemie International Edition

DOI: 10.1002/anie.202202268


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