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【Angew. Chem. Int. Ed.】工程化甲基转移酶对非活化烯烃的甲基化反应生成非天然萜类化合物

2023-06-29 分类：学术论文阅读(398)

萜类化合物是一大类具有丰富生物功能的天然有机化合物。其生物合成是基于C₅二磷酸的偶联，因此天然萜类的碳支架通常含有五个碳原子的倍数。这一结果被称为异戊二烯规则，并据此分类为单萜（C10）、倍半萜（C15）、二萜（C20）和三萜（C30）。对其碳支架的选择性后修饰具有优化或转化其生物活性的潜力。然而，由于这些分子的复杂性，用非天然碳支架合成萜类化合物通常是一项具有挑战性的工作。

图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.

有鉴于此，University of Stuttgart的Bernhard Hauer课题组报道了对线性萜类化合物选择性C-甲基化的SAM依赖的甾醇甲基转移酶进行鉴定和工程化改造。

图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.

工程化酶可以催化单萜、倍半萜和二萜中非活化烯烃的选择性甲基化，产生C11、C16和C21衍生物。

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通过制备转化和产物分离，这种生物催化剂以高的化学选择性和区域选择性形成C-C键。推测烯烃甲基化是通过碳阳离子中间体和区域选择性去质子化进行。这种方法为改性烯烃，特别是萜类化合物的碳支架开辟了新的途径。

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原文标题：Methylation of Unactivated Alkenes with Engineered Methyltransferases To Generate Non-natural Terpenoids

Angew. Chem. Int. Ed. doi.org/10.1002/anie.202301601

原文作者：Benjamin Aberle, Daniel Kowalczyk, Simon Massini, Alexander-N. Egler-Kemmerer, Sebastian Gergel, Stephan C. Hammer, and Bernhard Hauer*

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