近年来，有机硼化合物在合成化学、材料科学和生物医学等领域得到了广泛应用。在有机分子中引入硼基后可以进一步实现其到多种官能团的转化，从而达到快速修饰分子的目的。作为多取代烯烃先导物，二硼基烯烃的制备及其衍生化引发了广泛的研究兴趣。由于碳硼键的多功能性，烯烃同碳上两个硼基的可控逐步衍生化在实现取代烯烃的双官能团化和精确合成中具有潜在应用价值。然而，通过传统B(sp²)-B(sp²)二硼烷（如B₂pin₂等）引入的两个硼基官能团通常是结构相同或反应性相似的sp²硼，即三配位硼。进一步官能团转化则需要通过建立新的方法区分其反应性以得到化学/立体选择性。因此，开发非对称的二硼烷合成子、在有机分子中同时引入两个性质差别较大的硼基单元能够解决后期官能团化选择性的问题。

香港中文大学吕海荣课题组致力于开发新型硼试剂并研究其在合成中的应用。最近，团队通过发展B(sp²)-B(sp³)二硼烷试剂成功实现了端炔的选择性非对称双硼化，得到一系列非对称1，1-二硼基烯烃。这些二硼基烯烃产物中两个硼基分别是三配位的sp²硼基和四配位的sp³硼基，它们的反应活性具有显著差异，因此可以实现逐步碳-硼键的衍生化。

由于反应条件温和且无贵金属参与，该反应具有较好的官能团兼容性。具有卤素、酰胺、氮/氧杂环等取代基的苯乙炔类底物得以顺利反应，并以较高产率得到反式1，1-二硼基烯烃。天然分子胆固醇及药物分子氟西汀等的炔基衍生物也可发生此类反应。对产物后续衍生化的研究表明，分子中反应活性较高的sp²硼基可以选择性地进行氧化、脱硼质子化、同系化反应等，而稳定性较高的sp3硼基在这些条件下得以保留，并在第二轮衍生化中转化为其他官能团。该策略已成功应用于此前较难制备的羰基硼化合物的一步快速合成，以及结构多样的取代烯烃的合成。

该工作围绕中性B(sp²)-B(sp³)二硼烷试剂开展研究，首次将其作为硼基化试剂应用到有机分子的硼化反应中，为非对称1，1-二硼基烯烃的合成提供了一个新方法，并为有机硼化合物的制备及其在有机合成中的应用提供了新思路。