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双态发光材料是一种在溶液和固体状态下都能强烈发光的材料，它在化学传感和有机发光二极管等很多领域具有广泛的应用前景。其中，固液态发光效率是决定这种器件是否具有适用性的关键指标。因此，开发高效地双态发射（DSE）材料提高其在发光材料领域的实用性具有很大的意义。尽管，目前已经有许多科学家开发出许多双态发射荧光分子，但在丰富DSE骨架和挖掘荧光传感应用等方向仍值得进一步拓展和研究。
1,3-双苯并咪唑基苯（BBIB）是典型的N^C^N三齿配体，常作为配体被广泛研究，但基于BBIB骨架发展纯有机荧光小分子的研究甚少（图1）。事实上，BBIB刚性共轭结构不仅能充当电子或能量受体，而且活泼NH能作为氢键作用位点和sp2型N与过渡金属离子具有强的亲和力，能作为结合位点或识别位点发展为荧光探针。然而，BBIB只有极其微弱的液态荧光，且在短波区域发射，这极大地限制了它的应用。
图1 DSE化合物概述和BBIB衍生物研究进展
鉴于此，华南师范大学汪朝阳教授课题组基于近年来在有机合成方法学和荧光传感材料研究的积累，尤其是在含N/S/O芳杂环荧光材料合成与检测应用研究的基础上，一方面以乙炔基作为π桥，延长了BBIB分子有效共轭长度，使其在溶液中产生高效的发光；另一方面，引入高度扭曲的转子或大位阻基团，有效缓解分子间π-π堆积，实现强烈的固态发射。基于该策略，通过修饰与调控受体和供体基团，构建了一系列供体-受体分子4a-4f（图2）。
图2 化合物4a-4f的合成路线
化合物4a-4f在稀溶液和固态中能发出强烈的蓝绿色荧光，具有典型的DSE特性。此外，4a-4f还表现出优异的热稳定性、荧光稳定性和溶剂相容性。进一步，将DSE分子4a开发为芳香硝基化合物（NACs）荧光探针，并成功应用于实际水样中NACs的检测以及制备成便携的纸条和薄膜检测工具（图3）。
图3 化合物4a-4f的固液态荧光和芳香硝基化合物的检测应用
总之，汪朝阳教授课题组研究了一系列供体-受体分子发光性质和单晶结构，揭示了结构与性能的关系和DSE发光机理。根据新分子独特的发光性质，将4a发展为多功能NACs的检测平台，这拓展了DSE分子在荧光传感和环境保护等领域的潜在应用。因此，本研究所采用的设计策略为构建新型纯有机双态发光和荧光检测材料提供新的思路和方法。
论文信息：
Rational design and facile synthesis of dual-state emission fluorophores: Expanding functionality for the sensitive detection of nitroaromatic compounds
Si-Hong Chen,Shi-He Luo,Long-Jiang Xing,Kai Jiang,Yan-Ping Huo,Qi Chen,Zhao-Yang Wang
工作得到了广东工业大学霍延平教授在测试方面的支持和帮助。汪朝阳、霍延平教授和罗时荷、蒋凯博士为共同通讯作者，第一作者为华南师范大学博士生陈思鸿。
Chemistry – A European Journal
DOI: 10.1002/chem.202103478
