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【ACS Catal.】卤醇脱卤酶催化不对称合成环氧化物和恶唑烷酮

on style="white-space: normal; text-indent: 2em;">由于纯对映体分子在医药、食品和农业工业中的重要性,纯对映体分子的立体选择性合成在现代合成化学中越来越受欢迎。在过去的几十年中,人们致力于开发制备含有一个或多个立体中心的手性化合物的实用方法。前手性化合物的不对称合成和外消旋体的(动态)动力学拆分是获得光学活性化合物的两种主要方法。催化立体选择性去对称化是不对称合成中最具吸引力和重要的策略之一,它可以通过消除底物的一个或多个对称元素来生成手性化合物。因此,到目前为止,已经建立了许多化学去对称和生物催化去对称方法。

近期,遵义医科大学万南微课题组通过卤醇脱卤酶HHDH的挖掘和工程化改造,开发了一种有效的生物催化不对称策略,用于立体定向合成各种手性环氧化物和恶唑烷酮。


图片来源:ACS Catal.


该研究利用建立的合成策略,卤醇脱卤酶催化前手性2-取代-1,3-二氯丙醇脱去对称化,通过单步脱卤反应生成手性环氧化物,产率和光学纯度分别高达95%99% ee


图片来源:ACS Catal.

 

以及,通过脱卤-开环两步生物级联反应生成手性恶唑烷酮,产率和光学纯度高达88%>99% ee


图片来源:ACS Catal.

 

最后,该研究还提出了卤醇脱卤酶催化去对称反应中立体选择性控制的可能机制。


图片来源:ACS Catal.

 

参考文献:Stereodivergent Synthesis of Epoxides and Oxazolidinones via the Halohydrin Dehalogenase-Catalyzed Desymmetrization Strategy

ACS Catal. 2022, 12, 6285−6293

原文作者:Qin Xu,§ Kai-Shun Huang,§ Yuan-Fei Wang, Hui-Hui Wang, Bao-Dong Cui,Wen-Yong Han, Yong-Zheng Chen,* and Nan-Wei Wan*


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