噻吩稠环共轭体系往往具有高的光致发光量子产率以及优异的载流子迁移率，这使得该类分子在材料科学，如有机场效应晶体管（OFET）、有机发光二极管（OLED）、有机光伏（OPV）等领域发挥着重要的作用。二苯并噻吩（DBT）作为经典的单元骨架，可顺利实现其间位或对位的双卤化，继而与不同侧链单元进行偶联用于单分散低聚物或高聚物光物理性质的研究。相较而言，非对称的噻吩稠环共轭体系研究较少。苯并[b]萘并[1,2-d]噻吩（BNT）在二苯并噻吩（DBT）结构的基础上多出一个芳香稠环，是理想的非对称噻吩稠环研究对象。然而BNT骨架分子的合成往往面临诸多挑战，且难以做到多取代BNT化合物的构建。同时，噻吩稠环亚砜衍生物缺少相应的光物理性质与应用的探索。
受生物降解苯并噻吩过程的启发，华中科技大学黄吉荣课题组利用苯并噻吩亚砜直接在DMSO溶剂中发生串联的自身Diels-Alder反应 — 脱除SO — 氧化芳构化过程获得一系列取代BNT亚砜分子。在底物适用性考察时发现当苯并噻吩亚砜4位有取代基或7位有芳基取代时，氧化芳构化因位阻效应难以进行，从而选择性生成二氢BNT亚砜产物。 进一步将含有卤素的BNT亚砜进行偶联，可获得一系列供体-受体-供体（D-A-D）或供体-受体（D-A）型分子。化合物3n还可以实现分步偶联，通过DFT计算发现氧化加成发生在C8位取代Br的能垒高于C1位Br。 此类新颖的BNT分子具有高的荧光量子产率（溶液中高达87%；固体高达42%），可调节的荧光发射波长（397-616 nm），大的斯托克位移（75-341 nm）。在应用方面，除了用于活细胞荧光成像，该课题组还发现化合物6f可以作为荧光探针同时对质子及抗衡阴离子进行双识别，从而达到区分不同有机酸或无机酸的目的。 该工作中，黄吉荣课题组受苯并噻吩生物降解启发，发展了非对称噻吩稠环BNT亚砜分子的仿生合成，系统研究了其光物理性质，并将该类分子应用于活细胞荧光成像以及质子酸的双离子识别。 论文信息 Benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene Sulfoxides: Biomimetic Synthesis, Photophysical Properties, and Applications Xian-Yan Shen,Dr. Man Li,Tai-Ping Zhou,Prof. Dr. Ji-Rong Huang 文章的第一作者是华中科技大学2018级博士生沈先艳，DFT计算部分由华中科技大学李曼副教授及周太平硕士研究生完成。 Angewandte Chemie International Edition
