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EurJOC:一种温和的有机炔丙基锌试剂在酰基氰醇和氰基碳酸酯上的双重加及其应用

有机合成中, 使用有机炔丙基试剂将化合物炔丙基化是一项很重要的工作。碳碳三键是化学反应中非常重要一个官能团之一,许多化学反应都能在其基础上进行比如一些偶联反应,环加成反应等等。此类化合物不易通过化学加成反应得到,究其原因,是因为反应条件苛刻,而反应产率低,并且伴随着副产物的出现导致其提纯过程艰难。


法国勒芒大学Bertus教授组在使用有机金属试剂双加成在氰基脂领域及其应用有广泛的研究(Chem.Commun., 2012, 48, 8655-8657; Synthesis, 2016, 48, 906-916; Synthesis, 2019, 51, 1329-1341) 在以往的加成反应中成功使用的有机烷基镁试剂,有机烯丙基锌试剂实现了在酰基氰醇的双加成。


此次作者实现了用有机炔丙基锌试剂在酰基氰醇和氰基碳酸酯上的双重加成。在反应最开始使用有机炔丙基锌试剂和其衍生物锌试剂给加成反应带来了丙二烯副产物且难以分离, 然而解决的方式是使用保护基团将炔烃末端保护起来,成功的抑制了副产物丙二烯的出现,得到了单一双加成产物 3 (图1)



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图 1

接下来在反应放大过程中,使用此带有保护基团的有机炔烃丙基锌成功的应用在不同的酰基氰醇例如: 芳香基团,烷基和不饱和基团, 并且得到同一产物和非常高的反应产率(图2)。

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图 2

最后,使用此加成产物在钴的催化下成功得到一类吡啶杂环化合物,此类杂环化合物例如:化合物12具有很高的生物学活性,而通过我们的方法,只需3步即可合成此类杂化化合物 5 (图3)。

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图 3

文信息

Double Addition of Propargylzinc Reagents to Acylcyanohydrins and Cyanocarbonates

Meng Liu, Nejib Dwadnia, Tony Chevalier, Annie Hemon-Ribaud, Morwenna S. M. Pearson-Long, Dr. Fabien Boeda, Philippe Bertus


European Journal of Organic Chemistry

DOI: 10.1002/ejoc.202200891




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