双环[1.1.0]丁烷（BCB）是一类高张力的碳氢化合物，因其独特的结构特性和优秀的反应活性，在有机合成与药物化学领域备受关注。其固有张力可驱动BCB通过C-C σ键断裂构建芳香环生物电子等排体类似物，从而有效改善候选药物的药代动力学特征。其中，BCB在路易斯酸催化条件下的反应性尤为引人注目。路易斯酸催化的BCB转化反应可以分为三种途径：1）BCB与多种底物发生形式环加成反应，高效构筑双环[n.1.1]烷烃；2）BCB可以与亲核试剂发生开环反应，生成取代环丁烷衍生物；3）在路易斯酸或布朗斯特酸的作用下，BCB能够进行异构化反应，生成环丁烯类化合物。然而在现有转化体系中，BCB衍生物通常仅与特定底物发生单一类型反应，BCB与同一反应底物实现发散性反应报道极少。

近日，西北大学周岭、陈洁教授课题组基于课题组已发展的BCB和炔酰胺的(3+2)环加成反应，及课题组已发展的系列环加成反应研究基础，特别是醌类化合物参与的(2+2)、(3+2)环加成反应积累，发展了路易斯酸催化下BCB与醌的发散性反应，高效生成多样多环分子体系。研究发现在路易斯酸催化条件下，吡唑取代BCB与醌发生形式(3+2)环加成反应，高产率构建了具有笼状骨架的多取代双环[2.1.1]己烷。单取代BCB酮类化合物经历连续串联反应，高效合成稠合苯并氧杂䓬类化合物。双取代BCB酯、酮及酰胺类底物通过串联异构化与(3+2)环加成反应，立体选择性生成四氢环丁基苯并呋喃产物。有趣的是，强路易斯酸 SnCl₄与 BiBr₃可直接参与单取代BCB酮的开环反应，获得卤代环丁烷衍生物。同时通过系列衍生化反应，进一步验证了该合成策略的应用潜力。

西北大学的硕士研究生胡茜茜和耿泽祥为文章的共同第一作者。上述研究工作得到了国家自然科学基金、陕西省自然科学基础研究计划和西北大学的资助。同时感谢主编和评审专家提出的宝贵意见。

Lewis Acid Catalyzed Divergent Reaction of Bicyclo[1.1.0]Butanes With Quinones for the Synthesis of Diverse Polycyclic Molecules

Qian-Qian Hu, Ze-Xiang Geng, Xue Bai, Jie Chen, Ling Zhou

Angewandte Chemie International Edition

DOI: 10.1002/anie.202506228