芳基膦化物在有机金属催化反应及药物化学中有着重要的应用，如何开发有效的方法选择性构建芳基C-P键一直是有机合成的重要研究领域。传统上，芳基膦化物的制备依赖于卤化磷与有机金属试剂的亲核取代或过渡金属催化的Arbuzov和Hirao交叉偶联反应。由于这些反应通常需要使用昂贵的金属催化剂、苛刻的反应条件以及有机磷试剂。因此，探索简单易得的有机磷试剂和发展高效环保的构建芳基C-P键的方法十分有必要。 西北师范大学化学化工学院权正军教授课题组长期致力于无机磷向有机磷的转化及其衍生化反应研究（Org. Chem. Front. 2014, 1, 1128; Eur. J. Org. Chem. 2017, 37, 5546; Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 2382; New J. Chem. 2019, 43, 1531; Synlett. 2019, 30, 73; Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 4755）。 近日，该课题组使用新型低毒的N-芳基膦代甲酰胺类化合物与芳炔的加成反应，在无金属催化下合成了一类具有重要应用的N, P-双齿配体---N, P-二芳基膦代甲酰胺。与传统的异氰酸酯的氢磷化反应相比，该方法具有无金属催化、反应条件简单、产物结构新颖多样等优点。
研究结果表明，N-芳基膦代甲酰胺和P-烷基-N-芳基膦代甲酰胺都能与芳炔顺利反应，以中等产率得到相应的产物。使用不对称取代的芳炔时，所得产物为区域选择性的混合物。考虑到N, P-双齿配体在有机金属催化反应中的重要应用，使用此方法来制备具有应用潜力的N, P-二芳基膦代甲酰胺衍生物有望成为一种替代策略。 论文信息 Synthesis of P-Arylphosphinecarboxamide Derivatives by Addition of N-Arylphosphinecarboxamides with Aryne Precursors Wen-Peng Wang, Xing-Hao Cui, Ming Li, Xi-Cun Wang, Zheng-Jun Quan Asian Journal of Organic Chemistry DOI: 10.1002/ajoc.202200124
