手性氨基膦氧化合物因其独特的生物学性质以及在不对称催化中作为手性配体和有机催化剂的广泛应用而受到关注。因此,人们对开发各种立体选择性合成方法以获得手性 α-、β-和 γ-氨基膦氧化合物的兴趣日益浓厚。本文全面概述了 1999年至今的手性 α-、β-和 γ-氨基膦氧化物立体选择性合成的进展,重点介绍了不对称催化领域的关键发展及其影响。

在这篇综述中,作者概括了三种不同类型的产物:1) α-氨基膦氧化合物,2) β-氨基膦氧化合物,以及3) γ-氨基膦氧化合物的不对称合成的最新进展。在过去的几十年中,制备手性氨基膦氧化合物的方法得到了显著的发展,在这些方法中,最常见的策略是对含氮或含磷化合物进行不对称氢官能团化。在大多数情况下,需要手性有机催化剂来促使磷氢化反应的发生。金属催化系统虽已应用于含磷化合物的对映选择性氢胺化,但在使用金属作为路易斯酸催化剂或过渡金属催化剂的情况下,对不饱和胺的不对称磷氢化较为罕见。早期将镨催化剂应用于亚胺的不对称磷氢化标志着一个重要的里程碑,为其他路易斯酸催化剂(如锌,镁)的应用铺平了道路。此外,过渡金属催化的对映选择性氢化和不对称还原胺化也已应用于合成手性β-氨基磷氧化合物。然而,该领域仍面临着很多挑战:合成不同类型的手性β-和γ-氨基磷氧化合物的方法仍然有限,并且含有P立体中心的不对称氨基磷氧化合物的构建仍尚未被开发。这篇综述概括了获取各种类型的手性氨基磷氧化合物的多种合成方法,旨在激励未来在这一重要领域的研究。在未来,科学家应专注于通过开发更环保、更高效和多功能的策略来应对现有挑战,以实现不对称手性氨基膦氧化合物的高效合成。

论文信息
Recent Advances in Stereoselective Synthesis of Amino-Phosphine Oxides
Shihui Luo, Haimeng Zhu, Ka Yan Ngai, Prof. Jun (Joelle) Wang
本文由来自香港浸会大学的汪君教授团队发表,图片由左至右依次为朱海梦同学,罗诗慧同学,汪君教授,魏嘉欣同学(剑桥大学)。
ChemCatChem
DOI: 10.1002/cctc.202500037