螺旋手性分子以连续的邻位稠合芳香环或杂芳香环为特征，具有独特的非平面螺旋结构和优异的手性光学性能，在分子识别、材料科学、不对称催化和药物化学等多个领域有广泛应用，这也激发了人们开展催化不对称合成螺手性分子的巨大兴趣。然而，与已被广泛研究的中心和轴手性不对称构建形成鲜明对比的是，螺手性催化不对称构建的研究仍处于起步阶段。在已知方法中，过渡金属不对称催化是构建螺手性分子的最常用方法，但有机不对称催化的成功案例非常有限。
中国药科大学理学院杜鼎教授团队长期致力于氮杂环卡宾有机小分子催化研究。在前期工作中，团队设计开发了一系列活化的炔酸酯作为1，3-双亲电试剂，成功构建了一系列轴手性分子。近日，团队利用氮杂环卡宾催化的炔酸酯的不对称[3+3]环合反应一步从头构建了吡喃-2-酮稠合[5]螺烯和[4]螺烯类化合物。消旋化实验表明该类氧杂螺烯骨架具有很高的构型稳定性，易于实现后期官能团化和修饰。所合成的光学纯吡喃-2-酮稠合螺烯分子具有良好的光学物理性质和手性光学性质，在材料化学等领域具有潜在的应用价值。该方法不仅为不对称合成有价值的氧杂螺烯骨架提供了全新策略，也为有机催化不对称合成杂螺烯分子提供了新思路。 这一成果发表在近期发表在Angew Chem Int Ed上，文章的第一作者为中国药科大学硕士研究生黎晨星，杜鼎教授为论文唯一通讯作者。 论文信息 Enantioselective de novo Construction of Pyran-2-one-fused Helicenoids via NHC Organocatalysis Chenxing Li, Jianquan Feng, Zuquan Liu, Menghan Xu, Jie Feng, Ding Du Angewandte Chemie International Edition DOI: 10.1002/anie.202508789
