有机二硒化物在有机化学、（不对称）催化和配体化学、药物化学、材料等方面得到广泛应用，正受到越来越多的关注。例如，有机二硒化物A是一种有效的催化肽键形成的有机催化剂。二苯基二硒化物B作为Pin1(肽基脯氨酸顺反异构酶NIMA相互作用)候选抑制剂，而作为大蒜素类似物的硒苄基苯基甲烷磺酸盐衍生物C是有前途的新型抗癌药物。化合物D用作催化剂，促进有机锌与醛的加成。
合成二硒化物的方法包括金属二硒化物与卤代烷的反应、硒代氰酸酯的二聚反应、硒醇的氧化偶联反应、烷基甲基磺酸盐与二硒酸钠的反应。但是，直接用元素硒作为直接合成二硒化物的原料，具有原料廉价易得、步骤经济等优点。 制备二苄基二硒化物的方法并不缺乏，但合成手性二苄基二硒化物的方法却鲜有报道。而且已报道的两例方法底物范围窄，合成难度大（eqn. a and b）。因此，在温和条件下合成二苄基二硒化物，特别是高对映体纯的二苄基二硒化物，具有重要应用前景。 近年来，研究人员发现苄基三甲基铵盐可以作为亲电试剂，通过断裂C-N键与亲核试剂反应，特别反应过程中，苄基三甲基铵盐能够很好把手性传递给产物。由于高对映体纯的手性苄胺廉价易得，易于转化为手性苄基三甲基铵盐，所以，用手性苄位季铵盐合成手性产物具有重要应用价值。 最近，成都理工大学曾庆乐课题组发现：在碱性条件下，苄基三甲基铵盐和元素硒原位生成的二硒双阴离子（Se22-）通过SN2亲核取代反应合成了取代的二苄基二硒化物。如果采用由对映体富集的胺合成的苄基季铵盐，则可获得具有与其对映体富集的季铵盐相反构型的高对映体纯的二苄基二硒醚（95-98%ee）（eqn. c）。 该合成方法能够用于合成一系列C2对称二苄基二硒化物。更重要的是，该新方法还适用于合成高对映体纯的、高非对映选择性的手性二苄基二硒化物。 论文信息： Synthesis of Dibenzylic Diselenides from Elemental Selenium and Benzylic Quaternary Ammonium Salts Feng Chen, Fuhai Li, Qingle Zeng 文章的第一作者是成都理工大学的硕士研究生陈凤。 European Journal of Organic Chemistry DOI: 10.1002/ejoc.202101086
